Град Драгоман и местността Бурел са все още "terra incognita". Малко се знае за събитията, които са ставали В района през вековете. Данни за съществуването на цивилизовано население по тези земи има от III В. пр. н. е., когато са се заселили медите — племе, вероятно от келтски произход. Останки от тракийска култура се срещат и до днес в селата Чуковезер, Бахалин, Габер, Несла, Владиславци, Големо Малово, Мало Малово и Дрогоил. Почти навсякъде в района се намират парчета от стари тухли, глинени съдове, следи от стари сгради. От това време е и едно от редките по нашите земи ритуални съоръжения — светилището на Сабазий на връх Петровски кръст на Чепън. В него са се извършвали жертвоприношения за победи във войните, за плодородие и здраве. Светилището е използвано и от славяните, и от прабългарите, а още по-късно и от нашите деди по време на османското робство.

Възникването и развитието на Драгоман е свързано с „Виа милитарис" (Военен път) или Траянов път. Целият римски път е маркиран с „милиарни колони", които обозначават разстоянията между отделните градове. Следи от този период има на много места в района, където са открити камъни с латински надписи. При управлението на император Клавдий Драгоман с Пирот и София образуват една стратегия.

Територията на сегашната община влиза в пределите на българската държава по времето на хан Крум, след превземането на София през 809 е. Няколко века по-късно, когато България е под скиптъра на Асеневци и икономиката е в подем, се създават условия за строежи на крепости и черкви. В община Драгоман черкви от този период са „Св, св. Петър и Павел" 8 с. Беренде, „Св. Николай" — с. Калотина, „Св. Георги" — с. Чепърлянци, Маломаловският и Разбоищкият манастир. Те са ценни не толкова като паметници на черковната архитектура, а по-скоро като живописни шедьоври. Монументалната живопис от XIII и XIV век е съкровищница от живописното наследство на нашия народ. Черквите са изписани от неизвестни майстори на четката, но в палитрата им трепкат всички цветове на природата, които карат творбите им да излъчват земна жизненост.

С превземането на София в края на XIV век под османско робство пада и Драгоманският край. За пръв път името Драгоман се среща в турски данъчен регистър от XV век. През 1689 г. и 1735—1745 г. се водят две войни между Турция и Австрия и много от сблъсъците стават в района около Драгоман. През този период хайдутството взема големи размери. Тук минават дружините на Сталакин Тодор, Стоян войвода, Недельо войвода, Балчо, Бързак войвода. През този период се построяват и няколко култови сгради, най-съществената от които е манастирът в с. Неделище. Построен е през 1846 г., а шест години по-късно в него се открива и първото килийно училище в общината. Черквата на манастира „Св. Атанасий Александрийски" е уникална с каменните си релефи.

Драгоман е освободен от османско робство на 1 август 1878 г., когато по силата на Берлинския договор от 13 юли 1878 г. районът е предаден от руските на българските власти.

Съединението на България на 6 септември 1885 г. не намира одобрение както от Русия и Австро-Унгария, така и от съседните държави. Следва Сръбско-българската война. Бойните действия се водят в околностите западно от Сливница и Драгоман. На втори, трети и четвърти ноември сръбската армия овладява височините Три уши и Чуката. На пети, шести и седми ноември се водят решаващите боеве на сливнишката позиция. Три уши и Чепън. На десети ноември българската армия преминава в контранастъпление и превзема Цариброд, Суково и Пирот. На 16 ноември е обявено примирието. Войната трае само две седмици, но узаконява силна и неделима България, донасяйки предпоставки за спокоен и мирен живот.